Nachdem Charlie in Paris unter mysteriösen Umständen gestorben ist, konzentriert sich die Handlung zunächst auf seinen Bruder Alan. Dieser rettet dem suizidgefährdeten Internetmilliardär Walden Schmidt das Leben. Nachdem Alan und Walden zusammen in einer Bar waren, entscheidet letzterer sich für den Kauf des Hauses in Malibu. Berta zieht daraufhin in Alans altes Zimmer. Alan zieht vorübergehend bei seiner Mutter ein, überredet schließlich aber Walden, dass er - bis er eine eigene Bleibe findet - wieder ins Haus einzieht. Da sein altes Zimmer allerdings belegt ist, schläft er in Jakes. Waldens Frau Bridget will sich von ihm scheiden lassen, er liebt sie jedoch immer noch und versucht sie zurückzugewinnen.
Walden Schmidt
Zu Beginn der neunten Staffel taucht Walden Schmidt auf, ein suizidgefährdeter Internet-Milliardär, der das Haus des verstorbenen Charlie kauft und dessen Ehefrau Bridget sich von ihm scheiden lassen will. Er will unbedingt Bridget zurückgewinnen, sie empfindet ihn aber als zu kindisch. Walden hat eine starke Anziehungskraft auf Frauen, nutzt diese aber nicht bewusst aus. Zwischen ihm und Alan, den er weiterhin im Haus wohnen lässt, entwickelt sich im Laufe der neunten Staffel eine tiefe Freundschaft.
